Skjærgårdscupen startet opp ved midten av 80­ tallet. Da bestod turneringen kun av noen få, lo­kale lag. Turneringen ble spilt på grusbanen noen sesonger, da gressbanen enten ikke var klar, eller kun kunne benyttes av A-­laget. Da gikk cupen først under navnet Texaco cup og deretter Shell cup. Det var spesielt Ragnar Torgersen som var engasjert i turneringen i startårene. Per Langsrud ble engasjert senere, før styret tok over og Skjær­gårdscupen ble mer som en dugnad for forenin­gen. I 1990 fikk den navnet Skjærgårdscupen, det var stadig få påmeldte lag. Den bestod da av 10­-12 lag. Turneringen blir nå arrangert to helger på rad, første helg før skolestart og første etter. Etter hvert bygde det seg opp jevnt og trutt. I 1997 var det 80 påmeldte lag, mens det doblet seg det påfølgende året. Dette gjorde Skjærgårds­ cupen til en av de største fotballturneringene i landet.

I 1998 var det 160 påmeldte lag og ca. 2000 spil­lere som deltok. Foranledningen var at Husøy og Foynland selv fikk opp et småguttelag som trengte et godt turneringstilbud på ellever bane. Foreningen inngikk samarbeid med NIF for å få bedre banekapasitet. Fra den tid av har det hvert år blitt arrangert syverfotball på Husøy og ellever fotball i Nesskogen Idrettspark. Arild Adamsrød var turneringsleder for cupen. I 1998 var det 15. gang cupen ble arrangert.

Da var det bare Norway Cup som samlet flere spillere enn Skjærgårds­cupen.

Arild Adamsrød og Thomas Hirgum var sentrale for avviklingen av Skjærgårdscupen i flere år. Man ble enige om at det krevde flere folk. Da sendte foreningen ut brev til foreldre og med­lemmer i foreningen om hjelp til Skjærgårds­cupen.

De deltakende lagene kom som regel fra Vestfold, Østfold, Oslo og Buskerud. De lagene som hadde lengst reisevei sov over i telt ved banen eller på lokale campingplasser. For de eldste ungdom­mene ble det tilbudt overnatting på skole.

I 2014 var det 120 påmeldte lag i klassene 6­-12 år. Alle kampene ble spilt på Husøy Arena. Det samme året deltok Wood Lane Legion fra Liver­pool. Styret delegerte oppgaver. Noen ble satt til kioskarbeid, andre med innkvartering og oppsett. Thomas Hirgum hadde i flere år ansvar for opp­ settet og det som fulgte med. Rune Mikkelsen var speaker. Anne Elisabeth Adamsrød, Reidar Paul­sen og Wenche Paulsen har vært viktige bidrags­ ytere til Skjærgårdscupen gjennom mange år. Cupen har blitt en stor inntektskilde for forenin­gen. På denne måten har foreningen sluppet å av­ holde dugnader, fester, bingo og lignende. Likevel krever arrangementet en stor jobb med kampprogram­met, innkvartering, bespisning, rydding osv. For å spare penger har man brukt egne spillere fra de eldre årsklassene til å dømme de yngre årsklas­sene. Kiosken har siden den ble bygget vært be­nyttet under Skjærgårdscupen. Nylenestranden har blitt hyppig benyttet under turneringen. Turneringen er fortsatt svært populær når den arrangeres på det nye idrettsanlegget om som­meren.

De siste årene er det Stig Antonsen som har ledet cupen på en trygg og sikker måte til i 2023 hvor styret i idrettslaget har overtatt ansvaret for gjennomføringen.